Dimethoxyflavone, a Flavonoid from Stereospermum Kunthianum Stem Bark with Analgesic and Antiinflammatory Activities

Abstract

Stereospermum kunthianum is reputed for its widely ethnomedicinal use in the treatment of various painful and inflammatory conditions in Nigeria and other West African countries. The chemical identification and isolation of the stem bark of Stereospermum kunthianum led to the isolation and characterization of an alklyated flavonoid (3,7,4’-trihydroxy- 3’-(8”-acetoxy-7”-methyloctyl)-5,6-dimethoxyflavone. The structure was confirmed by 2- DNMR and other spectroscopic techniques. The analgesic and anti-inflammatory activities of the isolated compound were studied using the Randall-Selitto test, mouse writhing assay and carrageenan- induced paw oedema in rats. The flavonoid at the dose of 25 and 50 mg/kg significantly (p < 0.001) increased the pain threshold when compared with the rats that similarly had sham treatment with distilled water. The percentage increase in pain threshold was 51.6, 66.7 and 62.3 respectively for flavonoid at 25 mg/kg, 50 mg/kg and indomethacin (10 mg/kg) respectively. In the acetic acid induced mouse writhing assay, the writhes were significantly reduced (p < 0.001) in the flavonoid treated mice with the percentage inhibition of pain of 46.2, 58.3 and 63.1 for the flavonoid at 25 mg/kg, 50 mg/kg and aspirin (100 mg/kg) respectively. The flavonoid (25 and 50 mg/kg) caused a significant (p <0.001) reduction in the paw swelling as from the 2^nd h and a much more reduction at the 3^rd h post carrageenan injection compared with control rats. The result of the phytochemical study led to the isolation of 3,7,4/-trihydroxy-3’-(8”-acetoxy-7”-methyloctyl)-5,6-dimethoxyflavone, a known flavonoid from S. kunthianum stem bark which possesses both analgesic and antiinflammatory activities.

Stereospermum kunthianum est réputé pour son utilisation largement ethnomédicales dans le traitement de diverses conditions douloureuses et inflammatoires au Nigeria et dans d’autres pays ouest-africains. L’identification chimique et l’isolement de l’écorce de la tige de Stereospermum kunthianum conduit à l’isolement et la caractérisation d’un flavonoïde alklyated (3,7,4 /-trihydroxy-3 / - (8 / /-acétoxy-7 / /-méthyloctyle) -5 ,6-diméthoxyflavone la structure a été confirmé par 2 -. DNMR et d’autres techniques spectroscopiques les activités analgésiques et anti-inflammatoire du composé isolé ont été étudiés en utilisant le test de Randall-Selitto, le dosage de la souris se tordant et oedème de la patte induite par la carragénine chez le rat. le flavonoïde à la dose de 25 et 50 mg / kg de façon significative (p <0,001) a augmenté le seuil de la douleur en comparaison avec les rats qui avaient même traitement simulé avec de l’eau distillée. le pourcentage d’augmentation du seuil de la douleur était de 51,6, 66,7 et 62,3 respectivement pour flavonoïdes à 25 mg / kg, 50 mg / kg et l’indométacine (10 mg / kg), respectivement. dans le test de la souris acide acétique contorsions induites, les contorsions ont été significativement réduite (p <0,001) chez les souris traitées avec le flavonoïdes pourcentage d’inhibition de la douleur de 46,2, 58,3 et 63,1 pour la flavonoïde à 25 mg / kg, 50 mg / kg et de l’aspirine (100 mg / kg), respectivement. le flavonoïde (25 et 50 mg / kg) a causé une augmentation significative (p <0,001) dans la réduction. la patte gonflement de la h 2ème et une réduction beaucoup plus à la 3ème injection h après carraghénane par rapport aux rats témoins le résultat de l’étude phytochimique conduit à l’isolement de 3,7,4 /-trihydroxy-3 / - (8 / /-acétoxy-7 / /-méthyloctyle) -5,6- diméthoxyflavone, un flavonoïde connu de l’écorce de la tige S. kunthianum qui possède à la fois des activités analgésiques et anti-inflammatoire.

Mots clés: Stereospermum kunthianum, flavonoïdes, analgésique, anti-nflammatoire