Quantum computational calculations of novel N-sulfonylimine derivatives

Abstract

A computer model based on the density functional theory (DFT) was developed for the identification of the physico-chemical parameters governing the bioactivity of novel N-sulfonylimine derivatives 1a-1f containing a potential antibacterial pharmacophore sulfonamide unit. This study was performed using DFT / B3LYP with 6-31G (d, p) basis set. Information on the size, shape, charge density distribution, and site of chemical reactivity of molecules 1a-1f was obtained by mapping the electron density isosurface with the electrostatic potential surface. The energies of frontier molecular orbitals and the LUMO-HOMO energy gap are measured to explain electronic transitions. To find the most reactive sites of the molecules studied, condensed Fukui functions were also calculated. The six compounds 1a-1f analyzed here were previously synthesized by our group.

Un modèle informatique basé sur la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) a été développé pour l'identification des paramètres physico-chimiques régissant la bioactivité de nouveaux dérivés de N-sulfonylimine 1a-1f contenant une pharmacophore antibacterien potential sulfonamide.  Cette étude a été réalisée en utilisant la méthode DFT / B3LYP avec la base 6-31G (d, p). Des informations sur la taille, la forme, la distribution de densité de charge et le site de réactivité chimique des molécules 1a-1f ont été obtenues en cartographiant l'isosurface de densité électronique avec la surface de potentiel électrostatique. Les énergies des orbitales moléculaires frontières et l'écart énergétique LUMO-HOMO sont mesurés pour expliquer les transitions électroniques. Pour trouver les sites les plus réactifs des molécules étudiées, des fonctions de Fukui condensées ont également été calculées. Les six composés 1a-1f que nous avonts analysés ont été préalablement synthétisés par notre groupe.