Synthesis of acyclic nucleoside 5-o-carboranyl uracil derivative

Abstract

The synthesis of 1-(2,2-dihydroxymethyl-3-hydroxypropoxymethyl)-5-o-carboranyl uracil 7 as potentially antiviral agent and a suitable candidate for BNCT is described starting from 5,5- dihydroxymethyl-1,3-dioxane 1, an intermediate 2,2,2-triacetoxymethyl ethoxymethyl acetyl 2 was synthesized and coupled with 5-Iodouracil to get 1-(2,2,2- riacetoxymethyl ethoxymethyl)-5-iodouracil 3 which enabled us to obtain the final compound 7.

La synthèse du 1-(2,2-dihydroxyméthyl-3-hydroxypropoxyméthyl)-5-o-carboranyl uracile 7, un nucléoside acyclique pouvant être  potentiellement antiviral et candidat la boron neutron capture thérapy
(BNCT) est ici décrite. Partant du 5,5-dihydroxyméthyl-1,3-dioxane 1, l’intermédiaire 2,2,2- triacétoxyméthyl éthoxyméthyl acétyle 2 est obtenu, puis il est couplé avec le 5-Iodouracile pour isolement du composé clé le 1-(2,2,2-triacétoxyméthyl éthoxyméthyl)-5-iodouracile 3 permettant la synthèse du produit final 7.